除草剂　Oryzalin

出处：按学科分类—工业技术 企业管理出版社《精细化学品制备手册》第381页（991字）

制法

在装有搅拌器、回流冷凝器和温度计的1000ml三颈烧瓶中加入55．4g氯苯、300ml浓硫酸、50ml发烟硫酸，于搅拌下在沸水浴上加热反应2h。冷至45℃左右，分4次加入170g硝酸钾。当硝酸钾溶解后，油浴温度达110～115℃时，保持此温20h。稍冷后，将反应物慢慢倒入1．2kg碎冰中。待冰全部融化后，趁冷滤出浅黄色沉淀，冷水洗涤，并尽量抽干。不需进行干燥，将固体物倒入约500ml水中，加热近沸，得到浅黄色透明液。去掉少量未溶的油状物后，在0～5℃放置，析出大量片状结晶，过滤，干燥后得到3，5－二硝基－4－氯苯磺酸钾。

另取1000ml三颈烧瓶，加入350ml工业酒精、200ml自来水，而后加入96g的3，5－二硝基－4－氯苯磺酸钾。搅拌至大部分溶解后，加入41ml三乙胺和45ml二正丙基胺，缓慢升温至沸，并回流搅拌3h。室温下放置后析出黄色片状结晶，而后放置在冰箱中。过滤，用冷乙醇洗涤，干燥后得产品97g，即为3，5－二硝基－4－二正丙胺基苯磺酸钾。

在500ml的三颈烧瓶中，加入38．5g的3，5－二硝基－4－二正丙胺基苯磺酸钾、150ml用无水氯化钙干燥过的甲苯、11ml三氯氧磷，于搅拌下油浴加热回流3h。冷至室温，慢慢加入50ml冷水。分出甲苯层，水相用甲苯提取两次，合并甲苯溶液，以无水氯化钙干燥，减压蒸去甲苯至干。固体物用冷水洗涤，过滤，干燥后得到黄色固体，得33．0g的3，5－二硝基－4－二正丙胺基苯磺酰氯。

在250ml的三颈烧瓶中加入26g用四氯化碳提纯过的3，5－二硝基－4－二正丙胺基苯磺酰氯、25ml浓氨水和15ml自来水，搅拌下于45～50℃反应2．5h，生成大量橙红色沉淀，冷却、过滤、干燥后得到24g的3，5－二硝基－4－二正丙胺基苯磺酰胺，即为除草剂Oryzalin。

本品能抑制杂草种子的萌发和杂草胚芽的生长，适用于大豆、花生等农作物的除草，也可用于其他作物的除草。它的毒性也很低。