己二腈

出处：按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《实用精细化工辞典》第220页（1310字）

又称1，4－二氰基丁烷、Adicpic dinitrile、Adiponitrile。

无色油状液体。有类似醚样气味。略有苦甜味。易燃。相对分子质量108．14。相对密度0．9676。

熔点2．4℃。沸点295℃、260℃(29．331×10³Pa)、198℃(6．666×10³Pa)、184℃(4．000×10³Pa)、175℃(2．666×10³Pa)、154℃(1．330×10³Pa)、140℃(0．533×10³Pa)、119℃(0．267×10³Pa)、117．5℃(0．133×10³Pa)。闪点159℃(闭式)。

折射率1．4380。粘度9．1mPa·s(20℃)。不溶于水、乙醚和二硫化碳，溶于甲醇、乙醇、氯仿和苯．本品有二个氰基，有很大的电负性，且在C≡N间存在三键，化学性活泼．还原生成己二胺。

在酸或碱的催化作用下，水解生成己二酸和氨，控制水解条件，亦可生成己二酰胺。在硫酸(或盐酸)存在下，本品与乙醇(或其他醇)作用，醇解生成酯。与氯化氢反应生成氯化亚胺，水解后生成己二酰胺。可以聚合，生成二聚物或三聚物。也能与羧酸反应。在硫酸作用下，可以与醛缩合，生成聚酰胺腈。

与格利雅试剂反应，生成二酮。与路易斯酸反应，生成络合物。也可与卤素反应，生成α－碳原子的卤代化合物。

亦可被硝化，生成二硝基丁烷。本品有毒，引起白血球减少，尿蛋白增加，对肝、脾、肾都有影响，也能引起痉挛。小鼠经口LD₅₀300mg／kg。

工作场所最高允许浓度1～5mg／m³。

用途：主要用作尼龙中间体己二胺和己二酸的原料；溶剂和萃取剂；农药原料，生产杀虫剂和杀菌剂；用作乙酸酯、丙酸酯、丁酸酯及其他脂肪酸酯的树脂中的增塑剂；洗涤剂的添加剂，可提高洗涤效率；防锈剂；用作聚酰胺的着色剂；电镀添加剂，使镀层更均匀，更加光亮；漂白助剂；橡胶促进剂。

制法：①丙烯腈电解可制得［1］。

②丁二烯与氢氰酸在催化剂作用下，于100℃下反应，进一步异构化，可制得［1］。

③以丁二烯为原料，经氯化，加氢生成1，4－二氯丁烷，再与氰化钠反应，可制得［1］。

④己二酸与过量氨在磷酸催化剂存在下，进行反应，生成己二酸铵，再加热脱水，生成酰胺，进一步脱水，生成粗制［1］，再精馏精制，可制得［1］。

⑤以丁二烯为原料，在65～75℃下和氯进行气相加成，生成1，4－二氯－2－丁烯，再在催化剂氯化亚铜、氯化氢及氯化钾存在下，用氰化氢处理，生成1，4－二氰－2－丁烯，再在钯催化剂存在下，于250℃下加氢，可制得［1］。