苯丙氨酸

书籍:实用精细化工辞典 更新时间:2018-09-13 10:45:15

出处:按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《实用精细化工辞典》第650页(924字)

又称α-氨基-β-苯基丙酸;α-氨基氢化肉桂酸、β-苯基丙氨酸。

有3种光学异构体,即l-体、d-体和dl-体。相对分子质量165.19。

l-体称为l-苯丙氨酸。

从水中析出者为单斜晶系叶片状无色或白色结晶。略有苦味。熔点283℃(分解)。

在真空下295℃升华。比旋光度-35.1°(c=1.94)。

难溶于乙醇、乙醚、溶于水。

在水中的溶解度:0℃时2.0、16℃时2.8、50℃时4.4、100℃时10.0。10%的水溶液pH=5.4~6.0。在空气中稳定,对热、光的稳定性亦好。

碱性条件下不稳定。大腹腔注射LD5032mmol/kg。

用途:必需氨基酸之一,用作营养增补剂,在大多数食品的蛋白质中几乎为非限制性氨基酸,我国GB2760-1996规定为允许使用的食用香料;与糖类发生氨基-羰基反应,可改善食品香味;医药用作氨基酸输液。

d-体称为d-苯丙氨酸。从水或乙醇中析出者为小叶片状无色或白色结晶。熔点285℃(分解)。

比旋光度+35.1°(c=2.04)、+7.1°(c=3.8,在18%的HCl中)。不溶于乙醚,微溶于热乙醇,溶于水(25℃时3.0)。

用途与l-体相同。

dl-体称为dl-苯丙氨酸。由水或乙醇中析出者为无色单斜晶系叶片状结晶。熔点271~273℃。

318~320℃分解。真空下可升华。

不溶于苯,微溶于乙醇、乙醚,溶于水(0℃时1.0、25℃时1.42、50℃时2.19、75℃时3.70、100℃时6.89)。其生理效应与l-体相近,亦可用作营养增补剂。

制法:①以脱脂大豆为原料,用盐酸水解,过滤,用活性炭脱色,再用树脂吸附苯丙氨酸及酪氨酸,洗脱后,将二者分离。可获得[1]。

②以苯甲醛或苯丙酮酸为原料,经发酵,可制得[1]。

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