油菜甾醇内酯

出处：按学科分类—自然科学总论 北京出版社《现代科技综述大辞典上》第1026页（3346字）

油菜素内酯(Brassinolide)，简称BR，是1979年格鲁夫(M．D．Grove)等首次从油菜花粉中分离获得的一种具有调节植物生长活性的甾醇化合物。

随后，又从不同植物材料中发现并分离得到许多与BR相关的甾体化合物，这些天然的以及有关的化学合成的甾体物质统称为油菜甾醇内酯，亦有人称其为第六激素。由于BR的生理活性极强，具有促进农作物增产和提高抗逆性等应用前景，日益受到广泛的关注和重视。

20世纪30年代，美国农业部即着手从花粉中提取促进植物生长物质的研究。

1970年，米切尔(J．W．Mitchell)等将油菜的和桤木的花粉提取液施于菜豆第二节间，能产生一种异常生长，不仅伸长，还有膨胀、弯曲反应，于是提出油菜花粉中含有新的脂类激素，称为油菜素(brassin)。1972年，他们证明油菜素能提高作物产量和提高种子活力。为了分离活性成份，1975年美国农业部利用菜豆第二节间伸长为生测系统，从227kg油菜花粉中分离纯化得到10mg结晶物，经X－光衍射分析确定其结构为22R、23R、2α、3α－四羟基－24－甲基－B－高－7－氧－5α－胆甾烷－6－酮，命名为油菜素内酯。

BR及其相关类似物广泛存在于植物界，已发现30余种。目前查明含有BRs的高等植物有被子植物13种，其中双子叶植物10种、单子叶植物3种；还有裸子植物2种以及1种绿藻；它们分布于植物的各种器官，如花粉、种子、茎、叶等，以花粉和未成熟的种子含量最高。

迄今为止，所有天然的BRs都是5α－胆甾烷衍生物，与植物甾醇一样分为C₂₇、C₂₈、C₂₉3类，即在C₂₄上分别无置换基、有甲基(次甲基)和有乙基(次乙基)，其他的构型特征为：(1)A／B环反式稠合，A环为2α、3α－顺式羟基(香蒲甾醇和茶甾醇仅C₃位有α或β－羟基)；(2)B环的氧化状态可分为内酯型的，酮型的和非氧化型的。根据上述结构特征，美国和日本等国先后完成化学合成。

1986年横田等和1988年曼德瓦(N．B．Mandava)详细叙述了BRs化学结构与生物活性的相关性，建立了水稻第二叶片倾斜、菜豆第二节间伸长等式羟基，侧链C₂₂、C₂₃为R或S构型羟基；(2)B环氧化状态的活性顺序为7员－氧内酯型最强，6－酮型中等，非氧化型最弱。在天然的或合成的化合物中，油菜素内酯是活性最强的一种。

是活性最强的一种。

大量生测试验资料证明，油菜素内酯具有极强的生理活性，具有与生长素和赤霉素相似的促进生长作用，其有效作用浓度为nM－pM，比赤霉素作用浓度μM低得多。

1979年，约普(J．Hyopp)等在绿豆的和豌豆的下胚轴伸长试验中，发现BR与GA混合处理有明显的加成作用。1985年，滕见报道生长抑制剂ancymidol可抑制GA引起的黄瓜下胚轴伸长的促进效应，而BR引起的促进生长效应则几乎完全不受ancymidol的抑制，进一步说明二者在促进生长效应中的作用位点不同。

BR和IAA都能促进赤豆上胚轴、玉米中胚轴伸长和菜豆钩状体开放，两者混合处理有明显的增效作用，并且这种增效作用只有在先用BR处理、后用IAA时才会发生，处理顺序颠倒就没有这种效应，若用生长素抑制剂T1BA和PC1B能够抑制上述反应。1985年，滕见观察到黄瓜下胚轴和菜豆第一节间弯曲是由于BR提高了组织敏感性，如果再用IAA处理可以产生几倍的生长反应，因此他们把BR视为增强剂。

BR和IAA均刺激乙烯生成，BR是通过诱导乙烯前体ACC和MACC而起作用，BR和IAA对乙烯生成表现加成作用。生长素参与BR的作用方式尚不清楚。

1983年，科恩(chon)和门特(W．J．Meudt)强调指出，在菜豆上BR的作用与IAA代谢无关，既不影响IAA合成，也不影响其降解。1991年，吴登如和赵毓橘报道绿豆上胚轴经BR处理能维持较高的IAA水平，并显着抑制与IAA代谢密切相关的IAA氧化酶和过氧化物酶活性。1985年，横田孝雄提出油菜素内酯的作用可能是增强组织对生长素的敏感性，并且参与与生长素作用有关的限速步骤，从而促进组织生长。

BR与细胞分裂素之间的相互作用因实验材料而异。

在促进黄瓜子叶扩张中，BR有类似细胞分裂素的作用，不过BR的效应仅为相同浓度激动素的50%，而在小麦叶片展开中则BR效应明显高于BA的效应。另外，1986年赵毓橘等曾经提出BR对绿豆上胚轴具有保幼延衰作用，但不能阻止离体叶片衰老。

赵毓橘发现，BR促进子叶衰老，ABA作为生长抑制剂却对BR诱导的离体黄瓜子叶衰老过程有强烈的阻抑作用，其作用机理尚待研究。

1987年，Mandava等以绿豆上胚轴为材料，用核酸和蛋白质合成抑制剂均能抑制BR诱导的合成作用。同时，凯内特(Kanilish)等也曾报道BR明显增强绿豆、菜豆的RNA、DNA聚合酶的活性和促进RNA、DNA、蛋白质的合成。最近，克洛士(S．Clouse)报道大豆上胚轴用BR处理后能够在体外合成新的多肽化合物。

徐如涓和赵毓橘报道，光、暗条件下IAA氧化酶同功酶谱不同。上述这些结果表明，BR可以增强基因表达，诱导新的特异蛋白质的合成，进而调节植物的生长发育过程。

BRs在农业上的应用研究已经有很大进展。早期用油菜素粗提物施于菜豆曾获得豆荚增产43．6%的明显效果。美国农业部和日本农业研究单位报告极低浓度的BRs(10^－4～10^－2)可以促进多种粮食作物及蔬菜生长和增加产量。中国自1985年开展表油菜素内酯化学合成和应用研究以来，在小麦、玉米、烟草、瓜果、芹菜等作物上已取得明显的增产效果。

BRs应用于农业主要表现在：增加作物产量，提高作物的抗逆性，减轻某些农药(如除草剂)的药害和提高作物抗病能力。

油菜甾醇内酯类化合物的研究方兴未艾，很多领域需要深入研究。BR在体内的生物合成途径及生理生化作用机理尚不清楚。BR是植物激素中唯一的甾体激素，因而从细胞水平和分子水平更深入地研究BR调节植物生命活动的规律，不仅具有理论意义，对现代农业发展也有重大的实际意义。

。【参考文献】：

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8 Clouse S.et al. 200th Meeting Amer. Chem Soc. 1940

(中国科学院上海植物生理研究所王玉琴副研究员撰)