乙炔

出处：按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《实用精细化工辞典》第9页（2060字）

1860年英国化学家E．Davy首次制得。

最简单的炔烃。1862年Wohler首次合成了乙炔。常温常压下为无色气体。

有特殊气味(酸而香的气味)。

易燃。易爆。

相对分子质量26．04。相对密度0．6208(－82℃)、0．9(空气=1)。

三相点－80．55℃。熔点83．8℃。临界温度35．2℃。临界压力645MPa。

溶于水(18℃时100ml／100ml)、乙醇(18℃时600)、丙酮(15℃时2500)、甲醇(20℃时14．20)、液氨(－45℃时240)。本品与空气可组成爆炸混合物，爆炸极限2．3%～72．3%(体积)；与氧气形成爆炸混合物时，爆炸极限为2．3%～94．5%。

本品为固态或液态时，受热、震动、电火花等因素的影响，均可能产生爆炸。

因此，乙炔不能液化后运输。

因为乙炔易溶于丙酮，可以将其溶于丙酮，再运输。本品化学性质活泼，能自聚，在铜催化剂作用下，在400～500℃可自聚。

在催化剂氯化汞的作用下，与氯化氢加成，可生成一氯乙烯。

在乙酸锌的作用下，与乙酸加成，生成乙酸乙烯酯：

在镍或钯催化剂作用下，可以加氢，生成烯烃，进一步加氢，生成烷烃。

可以直接或在铁催化剂作用下，与卤素加成，生成肉代乙烯及卤代乙烷。

在催化剂作用下与氰化氢反应，生成丙烯腈。在硫酸汞存在下，与水反应，生成乙醛。

在羰基镍催化作用下，与一氧化碳及水反应，生成丙烯酸：

CH≡CH+CO+H₂O→CH₂=CHCOOH

在羰基镍或羰基钴作用下，与一氧化碳及乙酸反应，可生成丙烯酸乙酯：

CH≡CH+CO+C₂H₅OH→CH₂=CHCOOC₂H₅

在碱溶液中与乙醇可以进行乙烯基化反应，生成乙烯乙醚：

CH≡CH+C₂H₅OH→CH₂=CHOC₂H₅

在铜催化剂作用下，与甲醛加成，可生成炔醇：

CH≡CH+HCHO→CH≡CCH₂OH

在催化剂作用下，与丙酮加成，生成炔醇，进一步加氢和脱水，可制得异戊二烯。

在三氯化铝的作用下，与三氯化砷反应，生成路易斯(Lewisite)糜烂性毒气一氯乙烯基二氯化砷：

CH≡CH+ClAsCl₂→ClCH=CHAsCl₂

除上述加成反应外，因乙炔分子中的氢有微弱的酸性，可被金属或其他离子取代，生成乙炔化物。与钠或氨基钠反应，生成乙炔钠：

将乙炔气通入亚铜盐或银盐的氨水溶液中，立即沉淀出红棕色的乙炔铜及乙炔银，此一性质被用作乙炔的定量分析：

CH≡CH+2Cu(NH₃)₂OH→CuC≡CCu+4NH₃+2H₂O

CH≡CH+2Ag(NH₃)₂OH→AgC≡CAg+4NH₃+2H₂O

乙炔也能组成格氏试剂：

CH≡CH+C₂H₅MgBr→CH≡C－MgBr+C₂H⁶

在300℃下乙炔氧化生成甲醛及一氧化碳。

在强氧化剂作用下，乙炔的三键可以断开，生成二氧化碳：

CH≡CH+O₂→HCHO+CO

3CH≡CH+10KMnO₄+2H₂O→6CO₂+10KOH+10MnO²

乙炔还能和一氧化碳、氨反应，生成丙烯酰胺。与水蒸气反应，生成丙酮。

在催化剂作用下，乙炔二聚，生成乙烯基乙炔；三聚生成苯；四聚生成环辛四烯。

乙炔在100℃及1．6MPa下与氨反应，生成5－甲基－2－乙基吡啶。

用途：本品是重要的化工及精细化工原料；乙炔气用于电焊及切割；可以合成橡胶、塑料、纤维、农药、涂料、香料、粘合剂、溶剂、医药、炸药等；由其衍生的化合物有数千种之多。

制法：①碳化钙与水作用，可制得［1］。

CaC₂+2H₂O→［1］+Ca(OH)₂

②以甲烷或乙烷为原料，部分氧化，可制得［1］。