对羟基苯甲酸乙酯

出处：按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《食品添加剂手册》第239页（2268字）

别名 尼泊金乙酯

编码 GB 17．007；INS 214

化学结构

C₉H₁₀O₃ 相对分子质量 166．18

性状 无色细小结晶或结晶状粉末，几乎无臭，稍有涩味，对光和热稳定，无吸湿性，熔点116～118℃。1g本品约溶于1340mL 25℃的水、1．4mL丙二醇和100mL花生油。

制法 由对羟基苯甲酸与乙醇在酸催化下酯化制得。

质量标准

鉴别方法

(1)取本品0．5g，加入NaOH溶液(1+25)10mL，煮沸30min后，蒸发浓缩至5mL后冷却，用稀H₂SO₄溶液(1+20)调至酸性。过滤收集沉淀，用水洗涤，在105℃干燥1h，熔点为213～217℃。

(2)取本品0．05g，加入乙酸2滴及硫酸5滴，加热5min时溶液产生乙酸乙酯的气味。

毒理学依据

1．LD₅₀ 小鼠口服5g／kg(bw)。

2．ADI 0～10mg／kg(bw)(以对羟基苯甲酸甲酯、乙酯、丙酯总量计。FAO／WHO，1994)。

使用 防腐剂。

1．使用注意事项

(1)对羟基苯甲酸酯类于1923年被建议作为食品和药品的防腐剂。自从苯甲酸钠大量投产后，对－羟基苯甲酸酯类的使用大量减少。对－羟基苯甲酸酯的特点是毒性较苯甲酸等低，抗菌作用与pH无关，但水溶性较低和具有特殊的气味，使其在食品防腐中的应用有局限性。

(2)对羟基苯甲酸酯类的性质与烃基有直接的相关性，见下表

对－羟基苯甲酸酯类，随着R基团的增大，其毒性降低，抗菌性增高，水溶性减小(脂溶性增大)。而异丙酯、异丁酯的毒性分别比正丙酯和正丁酯的毒性要大。

(3)由于对－羟基苯甲酸酯的水溶性较低，使用时通常先将它们溶于氢氧化钠、乙酸或乙醇溶液中。对－羟基苯甲酸钠的水溶性增高，但贮藏稳定性降低。

(4)许多国家允许将对－羟基苯甲酸甲酯、乙酯、正丙酯、丁酯作为食品防腐剂。美国多使用丙酯，日本多使用丁酯。一般都是将不同的酯类混合使用，也可与苯甲酸等混合使用，取其协同作用，以提高防腐效果。

(5)对－羟苯甲酸酯类除对真菌有效外，由于它具有酚羟基，所以抗菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。它的抗菌作用在pH4～8的范围内均有很好的效果。

(6)对－羟基苯甲酸酯的作用机制基本类似苯酚，它可破坏微生物的细胞膜，使细胞蛋白质变性，并抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。

(7)对－羟基苯甲酸在脂肪制品、乳制品、鱼肉制品、饮料、糖果中均有应用。由于它在较高温度下可明显地感觉出其气味，因此要求其在成品中的浓度一般在0．05%以下。

2．使用范围及使用量

(1)我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB 2760－1996)规定：对羟基苯甲酸乙酯(以对羟基苯甲酸计)的最大使用量，用于果蔬保鲜为0．012g／kg；食醋，0．10g／kg；碳酸饮料，0．20g／kg；果汁(果味)型饮料、果酱(不含罐头)、酱油、酱料，0．25g／kg；糕点馅，0．5g／kg(单一或混合用总量)；蛋黄馅，0．20g／kg。以上均以对羟基苯甲酸计。

(2)实际使用参考：

①我国台湾省《食品添加剂使用范围及用量标准》(1996)规定：对羟基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯，以对羟基苯甲酸计总的最高使用量：酱油，0．25g／kg以下；醋、碳酸饮料，0．1g／kg以下；水果及果蔬的外皮，0．012g／kg以下。并且规定：对－羟基苯甲酸的酯类可以混合使用，但不得与其它防腐剂混合使用，在混合使用时，要按对羟基苯甲酸的总量计算，不得超过标准。

②日本规定：对羟基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯，按对羟基苯甲酸计，最高使用量：酱油，0．25g／L；水果辣酱油，0．2g／L；醋，0．1g／L；清凉饮料、果味露，0．1g／L；水果、蔬菜表皮，0．012g／kg。