己二酸
出处：按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《实用精细化工辞典》第221页（2639字）
又称1，4－丁烷二羧酸、肥酸、Hexane diacid。
自然界存在于酸败的甜菜中。1902年首次人工制得。从乙酸乙酯及从水、丙酮、石油英混合液中析出者为无色单斜晶系棱柱状结晶。
可燃。
有酸味。相对分子质量146．14。相对密度1．366、1．360(25℃)。熔点153℃。
沸点337．5℃、265℃(i3．332×103Pa)、240．5℃(5．333×103Pa)、222℃(2．666×103Pa)、216℃(2．000×103Pa)、205．5℃(1．333×103Pa)、191℃(0．667×103Pa)、159．5℃(0．133×103Pa)。闪点196℃(闭式)。燃点232℃。不溶于乙酸、苯；微溶于乙醚(25℃时0．6g／100g)，易溶于乙醇和丙酮，溶于水(15℃时1．44、33．5℃时3．08、50℃时5．12、60℃时9．24、70℃时17．6、80℃时34．1、90℃时95、100℃时160)。
本品具有二元酸的一般通性，可以酯化，形成单酯或二酯；在加压及催化剂存在下，可以还原为己二醇；与氨、或胺反应，可以氨解，生成己二酰胺；在脱水剂存在下，酰胺脱水，可生成己二腈；加热至210℃时，可以脱水，形成不稳定的己二酸酐［2］，但冷却至100℃时又恢复为线型聚酐［3］；加热至300℃以上时，己二酸脱羧，生成环戊酮
与亚硫酰氯作用，可生成己二酸酰氯；与己二胺反应，可以生成尼龙66盐(己二酰己二酸盐)；与二元醇反应可生成聚酯，进一步与双异氰酸酯反应，可制造橡胶；本品的二乙酯与草酸二乙酯在醇钠的存在下反应，可以生成2，3－二氧环己烷－1，4－二羧二乙酯［4］。
本品化学性稳定，低毒，大鼠经口LD505050mg／kg。
用途：本品为重要的精细化工、有机合成及高分子材料的原料；与多支链的醇反应生成的酯，是优良的润滑油，例如己二酸的二辛酯、二癸酯、2－乙基己酯、2－乙基丁酯和2－丁基辛酯；此外，本品还是制造尼龙(与二元胺缩聚可制得聚酰胺)、聚氨酯泡沫塑料、增塑剂、杀虫剂、粘合剂等的原料；用作有机合成中二元腈、二元胺的先导物；合成医药、合成香料的原料。因本品水溶液是常用酸味剂中酸度最低者，在很大的浓度范围内，pH值变化很小，所以广泛用作食品的缓冲剂、中和剂、酸味剂、pH调节剂、增香剂，用作缓冲剂时，可有效地使酸度保持在2．5～3．0范围内，是我国GB2760－1996规定允许使用的食用酸度调节剂；此外，还可有效地抑制大多数水果的褐变；用于含明胶的粉末食品、蛋清及乳制品时，可改变打擦起泡性能；改进干酪和干酪涂抹食品的熔化特性；促进人造果酱、仿制果冻的胶凝作用；乳化食用香精、水果香味硬糖；在酸化热装罐头食品中用作酸味剂，使酸味柔和，使风味持久；与植酸配合，可防止油脂劣化，并起多价螯合作用，改善油脂质量；用于饮料、配酒、干酪加工、冷饮、泡菜；用于烘烤食品时，可代替酒石酸；因吸湿性低，可用于固体粉末果汁。
制法：①二步法：在钴催化剂(或硼酸及硼酸酐)存在下，用空气氧化环己烷，得到环己酮和环己醇的混合物，不经分离，在铜钒催化剂存在下，在亚硝酸的作用下被氧化，生成邻亚硝基环己酮，再由硝酸(60%)氧化，生成2－硝基－2－亚硝基环己酮，水解，开环，生成6－肟基－6－硝基己酸，分解后，可得粗制［1］，分离后，再进行脱色及重结晶精制。此法为串联二级反应器。
每吨产品消耗环己烷1200kg、硝酸1600kg、收率95%左右，一步法已研制成功(见④)。
②由糠醛脱羰成呋喃，加氢后成为四氢呋喃．再在高温高压下与一氧化碳反应可制得［1］。
③由己二胺水解。
④－步法：以环己烷为原料，以乙酸为溶剂，环己酮为引发剂．乙酸钴为催化剂，在压力为2．0～2．5MPa、温度为90～95℃下，用空气氧化环己烷，未反应的环己烷及催化剂分离回收，产物冷却结晶，分离后，得到粗制［1］，粗制［1］经活性炭脱色、重结晶可制得精制品［1］。
此法每吨产品消耗环己烷1233kg、乙酸453kg、环己酮120kg、乙酸钴5．73kg、活性炭26kg。
⑤在碱性(或酸性)溶液中，用空气氧化环己酮。
⑥以苯酚为原料，高温(140℃)高压(0．2～1．8MPa)催化加氢，生成环己醇，经硝酸氧化，可制得［1］。
⑦丁二酸单酯单钾盐电解偶联，可制得己二酸二乙酯，再在碱溶液中经水解，可制得粗制［1］，分离后，重结晶精制。
⑧以1，3－丁二烯和丙烯腈为原料进行反应，生成1，2，5，6－四氢苯腈，用60%氢氧化钾在320℃下加压熔融，可制得［1］。
⑨以乙炔和乙酸为原料，以乙酸汞为催化剂，在过氧化叔丁基存在下，可制得［1］。
⑩以1，4－丁二醇为原料，与合成气(一氧化碳及氢)进行羰基化反应，可制得［1］。
⑾以环己烯为原料，以过氧硫酸氢钾为催化剂，可制得［1］。
⑿以α－羟基环己酮为原料，在杂多酸(H5PMo10V2O40)催化作用下，在101℃下回流，可制得［1］。
⒀以环己烯为原料，在1，2－二氯乙烷中，以杂多酸为催化剂，用过氧化氢氧化，可制得［1］。
