氨基吡啶

出处：按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《实用精细化工辞典》第873页（1346字）

有3种异构体，即2－氨基吡啶［1］、3－氨基吡啶［2］、4－氨基吡啶［3］。

相对分子质量94．12。

［1］又称α－氨基吡啶、2－吡啶胺。

从石油英中析出者为无色叶片状或大颗粒结晶。有氨气味。苦味。能升华。

熔点57～58℃。沸点204℃(升华)、104～106(2．666×10³Pa)。

闪点92℃。溶于水、乙醇、苯、丙酮、乙醚及热石油醚。

本品有麻醉性，毒性较吡啶大，可经皮肤吸收，严重时导致死亡。小鼠皮下注射LD₅₀70mg／kg、腹腔注射35mg／kg、静脉注射23mg／kg。

工作场所最高允许浓度2．0mg／m³。

用途：抗组胺的原料；合成2－吡啶酮及磺胺吡啶的原料；染料中间体；化学试剂，用于检定铋、锑、金。

［2］又称β－氨基吡啶、3－吡啶胺。从苯中析出者为白色或浅黄色叶片状结晶。遇光及热颜色逐渐加深，由黄至橙至红至赤橙。有氨气味。

有吸湿性。熔点64．5℃。

沸点250～252℃、131～132℃(1．600×10³Pa)。难溶于石油醚，溶于水、乙醇、乙醚和苯。刺激皮肤及粘膜，引起中毒，严重时导致死亡。小鼠经口LD₅₀28mg／kg。

用途：用作医药及染料的中间体；农药原料；分析试剂。

［3］又称γ－氨基吡啶、4－吡啶胺。从苯中析出者为无色针状结晶。

有氨气味。熔点158～159℃。沸点273℃、180℃(1．733×10³Pa)。

微溶于石油英，溶于水、乙醚和苯，易溶于乙醇。有毒。

小鼠腹腔注射LD₅₀9mg／kg。

用途：用作医药、农药及染料中间体；也用作化学药剂。

制法：①以吡啶为原料，在甲苯介质中，与氨基钠加热至沸腾，生成2－氨基吡啶钠盐，然后水解，可得粗制［1］，经洗涤后，重结晶，可制得［1］。

②以3－溴吡啶为原料，在硫酸铜存在下，与浓氨水在加热下反应，可制得［2］。

③以3－腈基吡啶为原料，在温和条件下水解，生成烟酰胺，采用霍夫曼(Hofman)降解反应，可制得［2］。

④以甲醛、乙醛和氨为原料，生成3－甲基吡啶，再在氨存在下氰化，生成3－腈基吡啶，水解，生成烟酰胺，降解，可制得［2］。

⑤以吡啶为原料，用过氧化氢氧化，同时与苯酐加成，生成酞酸盐，再用盐酸酸解，生成氯化物，再用混酸硝化，最后用铁粉在乙酸中还原，可制得［3］。