溴代氯苯

出处：按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《实用精细化工辞典》第1172页（946字）

又称氯代溴苯。

有3种异构体。即邻溴氯苯［1］、间溴氯苯［2］、对溴氯苯［3］。

相对分子质量191．46。

三种化合物均有毒．且比相应的二氯化物强得多。

［1］又称1－氯－2－溴苯。无色至浅黄色液体。

相对密度1．6387(25℃)。熔点－12．3℃。

沸点204℃(101．991×10³Pa)。折射率1．5809。

闪点79℃。不溶于水，溶于苯。

［2］又称1－氯－3－溴苯。无色至浅黄色液体。相对密度1．6302。熔点－21．5℃。

沸点196℃。折射率1．5771。

闪点80℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。

［3］又称1－氯－4－溴苯。

从乙醇或石油醚中析出者为针状或片状结晶。相对密度1．576(71℃)。熔点68℃。

沸点196℃(100．791×10³Pa)。折射率1．5531(70℃)。不溶于水，溶于乙醚、苯和氯仿。

用途：三者均可用作有机合成中间体。［1］、［2］可用作有机溶剂。

制法：①以氯苯为原料，以铁粉为催化剂，在90～100℃下与溴素反应，主要生成［3］，也有少量［2］和［1］，经静置分离后，浓缩，先析出［3］，过滤，用冷水洗涤，在乙醇中重结晶，可获得［3］。

其余经精馏分离，可获得［2］及［1］。

②以邻氯苯胺为原料，与浓氢溴酸混合，使温度降至0℃，在搅拌下，迅速加入亚硝酸钠水溶液，使邻氯苯胺氮化，生成重氮盐，在反应过程中应控制温度不超过10℃。然后采用Sandmeyer反应，在反应体系中加入催化剂溴化亚铜及氢溴酸，分解重氮盐，分解反应在沸腾温度下进行，反应完成后，静置，取出下面的有机层，用水洗涤，经干燥除去水分，减压精馏，可制得［1］。

③以间氯苯胺为原料，按上法，可制得［2］。