海因
书籍:实用精细化工辞典
更新时间:2018-09-13 10:45:37
出处:按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《实用精细化工辞典》第922页(780字)
又称乙内酰脲、2,4-咪唑啉二酮。
在甲醇中结晶者为无色针状结晶,从水中结晶者为无色叶片状结晶。相对分子质量100.08。熔点218~220℃。
溶于水(25℃时39.7)、甲醇、乙醇、乙酸、碱性水溶液。小鼠经口LD50315mg/kg。
用途:用来制备乙内酰脲的衍生物,如5-异丙基乙内酰脲、5-苯基乙内酰脲、5-异丁基乙内酰脲、5-甲基乙内酰脲、对羟基苯基乙内酰脲,5,5-二甲基乙内酰脲、苄基乙内酰脲、苯酰基乙内酰脲,这些衍生物均可由本品与醛反应来制备,它们有的可作为药物,有的水解后,可制得氨基酸;尤其是5-位的芳基衍生物,是医药中间体或药物,如5,5-二苯基乙内酰脲(苯妥因)、3-乙基-5-苯基乙内酰脲(乙苯妥因)等均是治疗脑部疾病的有效药物;此外,5-位芳基衍生物也是农药。
制法:①以甲醛、氰氢酸、氨为原料,进行溶液反应,生成氨基乙腈[2],[2]再与二氧化碳反应,可制得[1]。
②氰酸钾与氨基乙酸反应,可制得[1]。
KOCN+H2NCH2COOH→[1]+KOH
③氨基乙酸乙酯与氰酸钾反应,可制得[1]。
KOCN+H2NCH2COOC2H5→[1]+C2H5OH
④由尿素和乙醇酸缩合,可制得[1]。
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