植物生长调节物质
出处：按学科分类—自然科学总论 北京出版社《现代科技综述大辞典上》第1004页（7879字）
目前公认的内源植物激素有5类：即生长素类(auxin)、赤霉素类(GA)、细胞分裂素类(CTK)、脱落酸(ABA)和乙烯等。
它们对植物的生命周期起调控作用。人们在模拟植物激素的研究中，合成了许多对植物的生长、发育具有调控作用的活性物质。因此，把对植物具有调控的活性物质统称为植物生长调节物质。
植物生长调节物质的研究，对于阐明植物生命周期的调控机理，从而开发出栽培的新技术，为为人类提供丰富的食物和充足的饲料。
因此，对植物生长调节物质的研究，不仅有理论意义，而且有重要的应用价值。
1．生长素：1934年荷兰柯格尔(F．Kogel)首先从人尿和玉米苗顶芽中分离出具有促进植物生长的活性物质，经鉴定为吲哚－3－乙酸(IAA)。以后又从高等植物中分离出其前体(如吲哚－3－乙醛、吲哚－3－乙腈、吲哚－3－乙酰胺及葡糖芸苔素)及其代谢物(3－吲哚甲醛及3－吲哚甲酸)。
1968年丸茂等从未熟豌豆种子中分离出4－氯－3－吲哚乙酸(甲酯)及其前体4－氯色氨酸，前者对子叶鞘伸长的活性比IAA强10～13倍；而5，6－二氯吲哚－3－乙酸(5，6－Cl2－IAA)是活性最强的生长素；各氯代IAA对芽鞘的生长活性强的顺序如下：5，6－Cl2－IAA＞4－Cl－IAA＞IAA＞2，5－Cl2－IAA＞2，6－Cl2－IAA＞2，4－Cl2－IAA＞2，7－Cl2－IAA。
IAA的结构与活性的研究结果发现α－萘乙酸(NAA)、4－卤代苯氧乙酸及2，4－二氯苯氧乙酸(2，4－D)等模拟物有较强的生理活性。此外，还发现2，4－二氯茴香醚、4－氯苯氧异丁酸(PCIB)及2，3，5－三碘苯甲酸(TIBA)及马来酰肼(MH)等具有强的抗生长素活性，而5，7－二氯吲哚－3－异丁酸则是最强的抗生长素；从竹柏中也分离出六种竹柏内酯(nagllactons)也具有抗生长素活性。
IAA的生物合成：色氨酸→吲哚－3－丙酮酸(或色胺，葡糖芸苔素)→吲哪样－3－乙腈(或乙腈)→IAA。
IAA的代谢途径：在氧化酶或过氧化酶作用下，可与天冬氨酸或与葡糖结合，在植物组织中通过氧化代谢，最终生成2－羟基－3－甲基吲哚；另一报道，IAA在水稻中的代谢，其最终产物有玉米酸、2，6－二羟基喹啉－4－羧酸、3，3－二吲哚甲烷及吲哚三聚物。
生长素可诱导或促进根、茎细胞的伸长和分裂、木质部与韧皮部的分化，促进不定根的形成和单性结实等生理作用。
2．赤霉素(GA)：1938年日本东京大学薮田贞治郎和佳木谕介从水稻恶苗病菌的代谢物中分离出促进植物生长的活性物质，并命名为赤霉素。1954年美国北方研究室(NRRL)与英国帝国化学工业公司(ICI)的研究者竞相投入赤霉素的研究。从1957～1968年ICI研究组从赤霉菌的培养液中分离出9种新的赤霉素(GA7，9－16)。
至1979年已从真菌代谢物中分离出25种赤霉素。
1958年马克米兰和苏特(J．MacMllan，P．J．Suter)从豆科未熟种子中分离出赤霉素GA1，5，6，8；以后许多植物生理学家先后报道高等植物中存在着类赤霉素。
1968年后采用GC／MS鉴定法，从高等植物中已鉴定出56种赤霉素(GA3－9，13，15－35，37－39，43－46，48－55，58－68)，在低等植物(如藻类)也发现类赤霉素(GA36，至1990年已分离出游离型赤霉素84种，结合型(赤霉素苷或糖酯)14种。
1978年美国柯莱等(E．J．Corgy，et al．)成功地完成立体专一性的全合成赤霉酸(GA3)，这是合成复杂天然产物最光辉的成就。
赤霉素的生物合成已用标记的2－14C－乙酸及2－14C－甲羟戊酸
赤霉菌的培养基，然后测定GA3中14C的位置，并提出如下生物合成途径：乙酸→甲羟→戊酸→内根－贝壳杉烯→GA12－7－醛→C19－GAs。
在高等植物中GAs的生物合成与霉菌的相似。
赤霉素的代谢：GA3在叶牵牛未熟种子中，分出唯一的代谢产物赤霉噻酮(Gibberethione)；GA4．20在菜豆种子中的代谢途径：GA4→GA4－GEs；而GA1→GA8或GA8－GEe或GA1-GEs。
赤霉素的生物活性：以GA7，3，1，32最高，而以GA17，28，43，51的活性最低。
赤霉素的主要生理作用：最突出的生理作用是促进顶芽伸长；诱导长日照植物开花；打破休眠，促进发芽；诱导形成无籽果实(如生产无籽葡萄)；影响性别：GA3能增加瓜类的雄花数；活化水解酶，增加α－淀粉酶的活性。
抗赤霉素：例如咄啶醇(Amymidol)、抗倒胺(inaberqide)、多效唑(Paclobutrazol)，特效唑(Uniconazole)等速效生长抑制剂，主要是抑制赤霉素的生物合成，其作用靶位是阻碍内根－贝壳杉烯氧化成内根－贝壳杉酸。多效唑在我国已广泛用于培育壮秧，控制果树夏梢生长，防止小麦、油菜、大豆等作物的倒伏，并获得增产效果。
3．细胞分裂素(CTK)：1955年米勒等(C．O．Miller，et al．)从富含DNA的鲱鱼精液的水解物中分离出高活性物质，它在低浓度(1μg／L)能促进烟草髓的细胞分裂，并将此活性物称为激动素(Kinetin)。
1963年新西兰的莱萨姆(D．S．Lethem)首先从玉米仁中分离出玉米素(Zeatin)及其9－核糖苷。玉米素对植物细胞分裂有很高的活性，并将这活性物质统称为细胞分裂素(Cytokinins)。
以后采用高效液相色谱法(HPLC)纯化新细胞分裂素，并用质谱(MS)鉴定其结构，例如玉米素的类似物N6－异戊烯基腺嘌呤、二氢玉米素及其N－核糖苷和O－葡糖苷等。
6－苄氨基嘌呤(BAP或6－BA)是合成的高活性细胞分裂素。
以后从杨树叶及马蹄莲果实分离出有细胞分裂素活性的邻羟苄基－9－核糖基腺嘌呤(O－OH－9R－BAP)。
生物合成与代谢：从许多的实验结果表明：游离型的细胞分裂素其前体是t-RNA或AMP，在酶促下发生异戊烯基化，形成细胞分裂素核糖苷，再生成N6－异戊烯基腺嘌呤(ip)。至于邻羟苄基－9－核糖－BAP的生物合成尚不清楚。玉米素类的代谢是多样性的，可以通过如下一个或多个的基本反应：(1)ip类侧链反位端甲基的羟化；(2)玉米素侧链的还原；(3)异戊烯基侧链的断裂；(4)O－上或N－上的葡糖基化；(5)环上被丙氨酸取代；(6)碱基－核糖核苷－核苷间的互变。
N6－取代腺嘌呤的生物活性：3－甲基－2－丁烯基≥苄基≥正戊基＞2－呋喃甲基≥异戊基≥正丁基≥正丙基＞乙基》甲基。
细胞分裂素的结构改造研究发现，N－(2－氯吡啶基)－N’－苯基脲(KT－30)具有强细胞分裂素活性(是BAP的10倍以上，接近玉米素)，日本已商品化(フルソツト液剂。
5(6)－氨－2－甲基苯骈咪唑(商品名Rozalin)也具有细胞分裂素活性，可使棉花、番茄的产量增加。
此外，还发现4－异戊烯氨基－2－甲基吡咯［2，3－d］－嘧啶和4－丁氧基－2－甲硫基嘧啶［2，3－d］吡嗪，2－烷氨基－4－氯－6－乙氨基－s三氮嗪及N－氨基甲酸苯酯等是有效的抗细胞分裂素。
4．脱落酸(ABA)：1964年阿迪考特(F．T．Addleott)研究组对未熟棉铃大量脱落的物质原因进行研究。终于从225Kg未熟棉铃中分离出9mg活性物，对棉铃脱落有很高的活性，并命名为脱落酸(以前称休眠素或离层酸Ⅱ)。以后从白桦树的幼芽、无花果叶中均可分离出脱落酸；另从感染青霉病的橙中也分离到脱落酸。
脱落酸具有促进离层形成，诱导休眠，促使叶片气孔关闭、抑制蒸腾。它是生长素、赤霉素、细胞分裂素的拮抗物，它们在植物生长、发育过程中起着相互制约的作用。
生物合成与代谢：1970年泰勒(H．F．Taylor)等从菜豆幼苗电分离出黄原素(Xanthoxin)，其2Z，4E－黄原素有很高的抑制活性。
黄原素是紫黄质(Violaxanthin)的光氧化产物之一。因此，脱落酸的生物合成途径为紫黄质→2Z，4E－黄原素……→5－(+)－ABA。
另一条途径是：(+)－3R－甲羟戊酸→……→焦磷酸法呢酯→……→(+)－ABA。
ABA的代谢途径：ABA→6－羟甲基ABA或菜豆酸(PA)……→DPA及表－DPA。
ABA的生物合成、作用机理及生理作用仍有许多未被认识，值得深入研究。
ABA的立体专一性合成已取得进展。
但至今尚未找到简易的合成方法。1990年吉川情道等报道，α－(2－氯或3－氯苯甲醛肟氧肟氧基)脂肪酸具有ABA活性，能抑制发芽和生长，使叶片气孔关闭，抑制α－淀粉酶的活性。
5．乙烯与乙烯释放剂：果实成熟、植物黄化或组织受伤时，乙烯的生成量就会增加。它能使植物茎叶上偏上性生长；促进果实成熟、器官(叶、花、果实等)脱落，抑制细胞伸长，诱导花芽形成和开花，促进呼吸及蛋白质合成，提高细胞透性和过氧化氢酶及多酚氧化酶的活性，并参与调控生长素、赤霉素的生理作用。
生物合成：1979年杨祥华提出蛋氨酸在植物体内转变成乙烯的生物合成途径：蛋氨酸→S－腺嘌呤基蛋氨酸→ACC→乙烯。
利用高纯度标记的14C－乙烯来确定其代谢产物。
研究结果表明，在氧存在下，乙烯在植物体内氧化成二氧化碳，同时代谢成乙二醇及其结合物。
乙烯的作用机理曾提出与金属受体(含铜酶)相结合，其详细过程尚待研究。
乙烯是气体，给使用和研究带来不便。因此，研究出许多乙烯释放剂。如乙烯利、矮壮素、比久(B9)等已在农业生产上应用。
上述5类植物激素的生理作用已进行了深入的研究；它们在生长、发育过程的动态变化也有综述文章，而其作用机理尚待深入研究。
1970年美国农业部的米切尔(J．W．Mitchell)研究组开始研究花粉中的活性物质，经过近10年的大量工作，终于在1979年从40Kg油菜花粉中分离出4mg高活性的油菜素内酯(Brassinolide，BR)。以后日本东京大学农学院横田孝雄等从粟树虫瘿中分离出粟甾酮，从白菜、油菜、茶叶、扁豆、水稻及蚊母树中分别检测出油菜素内酯、粟甾酮、油菜甾酮、扁豆甾酮、28－去甲基油菜素内酯。
以后又从香蒲中分出香蒲甾醇。这些类似油菜素内酯的活性物质通称为油菜素甾醇(Brassinosteroids)。
通过与已知植物激素的生理效应的比较研究，结果表明，油菜素内酯具有促进植物细胞的伸长和分裂的双重效应，有别于生长素和细胞分裂素。它在高等植物中普遍存在。已分离出23种油菜素甾醇及其糖苷。至1988年已用超微量分析法(GC／MS法)共检测出61种油菜素甾醇。
因此，许多植物生理学家认为它是第6类植物激素。
油菜素甾醇的合成、结构与活性的关系，已开展广泛的研究。
由于它具独特的生理效应，且用量极微(10－8级)则能显示出强生理活性，在农业上应用已显示有增产效果。关于生物合成和作用机理尚待深入研究。
1988年吉原照彦和幸田泰则从100kg马铃薯鲜叶中分离出2．7mg块茎形成物质——块茎酮酸(Tuberonic aeid)，其有效浓度0．01～0．1μg／g。以后从甘薯、甜菜、菊芋、大豆、玉米等作物中检测出块茎酮酸是一种葡糖苷，结构与植物界普遍存在的生长抑制剂——茉莉酮酸相似。
茉莉酮酸及其甲酯在10－5mol／L时的活性为块茎酮酸的67%～58%。块茎酮酸的主要生理作用是抑制赤霉素的生成，促进块茎(根)细胞放射方向的肥大，并与细胞分裂素一起促进块茎的膨大，然后由ABA诱导休眠，使块茎停止生长。
块茎酮酸的生理效应、生物合成与代谢，以及对其他植物激素的关系，尚待研究。
1960年美国耶鲁大学高尔斯敦(A．W．Galston)实验小组对多胺(如腐胺、鲱精胺、精胺与亚精胺)进行了系统的研究，它具有刺激植物生长和防止衰老，促进花芽分化和不定根的形成，可使菊芋块茎细胞分裂和生长，刺激形成层带分化和维管组织形成，延迟或阻止黑暗中燕麦、豌豆等叶片叶绿素的丧失，并能提高蛋白酶或RNase的活性。
多胺在高等植物分布广泛，主要分布在分生组织中，但不能在植物体内运输。而其前体(精氨酸、赖氨酸蛋氨酸)则可从贮存部位运输到生长活跃部位，在精氨酸脱羧酶(ADC)和鸟氨酸脱羧酶(ODC)作用下转化为多胺，其生物合成及代谢途径已有较深入的研究。
人们认为，多胺是植物生长发育的调节物质，作为植物激素作用的媒介，类似AMP起“第2信使”的作用。
1977年约可耶马(H．Yokoyama)报道增产胺(DCPTA)能使银胶菊的根茎中橡胶积累增加2～6倍；显着地提高大豆中蛋白质、脂肪的含量和产量；提高柠檬中香精油含量，降低柠檬苦素含量；使长春花组织培养中生物碱含量提高(约22%)。结构与DCPTA类似的二乙胺基乙醇的巳酸酯能提高胡萝卜的产量和质量(β－胡萝卜素增加53．5%)，并能显着地提高萝卜、番茄的产量。这类新型植物生长促进剂已用于中草药的组织培养，以大幅度提高其有效成份。
1976年美国威斯康辛大学里斯(S．Ries)从苜蓿中分出一种植物生长活性物质称为正三十烷醇。它在低浓度(0．01～2．0μg／g)时，能促进种子发芽、生根，细胞分裂和伸长，提高叶绿素含量，增强光合作用，促进开花、增加开花数，促进对养分的吸收，增加干物重，并能提高一些酶的活力，提高作物的抗逆性，对某些作物有增产效果。1989年里斯发现水稻苗用三十烷醇(TRIA)处理后会诱发出一种高活性物质(TRIM)，经结构测定为9－β－L(+)－腺苷，其有效浓度为10－12mol／L(约3ng／g)，具有促进植物吸水和生长，增加干物重，这是首次从植物体中发现的植物生长调节物质。
植物化学杀雄剂(或称化学杂交剂)近20年来也是研究的热点。
已发现十几种新型杀雄剂。例如RH－531，CHA－811、Fenridazon等对小麦、水稻、玉米有很高的杀雄效果。
RH－531与乙烯利或蛋氨酸混用(处理水稻)，可降低用量，提高选择性和杀雄效果，可望获得实际应用。
1990年岩村俶报道两个开花素——2－2氨基－4－氯6－环己氨基－S－三氮嗪(也是一种杀雄剂)和3，4－二氯苯氨基甲酸丙酯，它能诱导花芽形成，促进短日照植物开花。
目前对三唑类、茉莉酮酸(酯)、块茎酮酸、DCPTA及其类似物，BX－112，季铵季盐类以及低聚半乳糖醛酸等新型植物生长物质，进行了广泛的研究，有些已在农业生产上推广应用，取得良好效果。植物的化学调控是农业生产的一项新技术，可以获得高产优质的农产品，应当引起足够的重视。
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(厦门大学化学系郭奇珍撰)