没食子酸丙酯
出处：按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《食品添加剂手册》第42页（3825字）
别名 倍酸丙酯、PG
编码 GB 04．003；INS 310
化学结构
C10H12O5 相对分子质量 212．21
性状 为白至淡褐色结晶性粉末或乳白色针状结晶，无臭，稍有苦味，水溶液无味。0．25%水溶液pH为5．5左右。易与铜、铁离子反应呈紫色或暗绿色。有吸湿性，光照可促进其分解。在水溶液中结晶可得一水合物，在105℃即可失水变成无水物。熔点146～150℃，对热较敏感，在熔点时即分解，因此应用于食品中其稳定性较差。对金属离子(如铜、铁)可生成有色的复合物。难溶于水，易溶于乙醇、丙二醇、甘油等。对油脂的溶解度与对水的溶解度差不多。
制法 由没食子酸与正丙醇，以硫酸为催化剂酯化制得。
质量标准
鉴别方法
(1)取本品0．5g溶于10mL 1mol／L NaOH溶液中，然后进行蒸馏，取出蒸馏液4mL，其液应澄清，加热时应产生丙醇的臭气。
(2)溶解本品0．1g于5mL75%乙醇中，加1%三氯化铁溶液1滴，呈紫色。
(3)在一个500mL圆底烧瓶中，放入本品5g和几粒沸石，接上回流冷凝器，然后通入稳定的氮气流，在全部操作中维持氮气流动。由冷凝器顶部加入1mol／L NaOH溶液100mL，加热回流30min，冷却，在水浴中边振荡边用10% H2SO4酸化至pH为2～3，用磨砂漏斗过滤(用尽可能少的水冲洗)，在110℃干燥2h，如此得到的棓酸在240℃左右熔化分解。
毒理学依据
1．LD50 大鼠口服2600mg／kg(bw)。
2．GRAS FDA－21CFR 172．615，182．24，184．1660。
3．ADI 0～1．4mg／kg(bw)(FAO／WHO，1994)。
4．代谢 本品在机体内水解，大部分没食子酸变成4－o－甲基没食子酸，内聚成葡萄糖醛酸，随尿排出体外。
使用 抗氧化剂。
1．使用时注意事项
(1)没食子酸丙酯与BHA、维生素E、TBHQ、棕榈酸抗坏血酸酯、抗坏血酸、柠檬酸等混合使用，均有使抗氧能力增强的协同作用。
(2)没食子酸丙酯的抗氧化活性有一个最适的浓度，当用量超过这个浓度时，它即成为氧化强化剂起助氧化的作用。
(3)没食子酸丙酯可与铁离子生成紫色的络合物，从而引起食物变色。因此没食子酸丙酯总是与一种金属螯合剂配合使用，例如与柠檬酸配合使用，可防止变色。
(4)使用时，先将本品与少量油脂共热混熔，然后再与全部油脂混合。也可取一份本品加0．5份柠檬酸，溶于3份95%乙醇中，将此溶液徐徐加入油脂中混匀。一般在油脂精炼后立即添加。
(5)油炸花生米罐头，按炸油量加入没食子酸丙酯0．3g／kg，加热到160～170℃，炸2～3min。添加时可先用乙醇溶解后加入。油炸核桃仁罐头，则按炸油量加入没食子酸丙酯0．17g／kg、柠檬酸0．015g／kg。
(6)压缩饼干中使用本品参照BHA项。
(7)没食子酸丙酯对植物油的抗氧化作用良好，对猪油的抗氧化作用较BHA或BHT强。没食子酸丙酯加增效剂柠檬酸时，其抗氧化作用更强，但不如没食子酸丙酯与BHA、BHT混合使用时的抗氧化作用强。混合使用时加增效剂柠檬酸，则抗氧化作用最好。
(8)没食子酸丙酯对含油的面制品如奶油饼干等的抗氧化作用，不如BHA或BHT。
2．使用范围及使用量
(1)我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760－1996)规定：可用于食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品，最大使用量0．1g／kg；与BHA、BHT混合使用时，BHA、BHT总量不得超过0．1g／kg，没食子酸丙酯不得超过0．05g／kg。最大使用量以脂肪计。此外也可用于胶姆糖配料。
(2)我国台湾省《食品添加剂使用范围及使用量标准》(1986)规定：用于油脂、奶油，最大使用量为0．1g／kg以下。
(3)FAO／WHO(1984)规定：用于食用油脂、奶油，最大使用量0．1g／kg(单用或与其他没食子酸酯、BHA、BHT合用量)。
(4)日本规定(1985)：用于油脂、奶油，最大使用量为0．1g／kg。
(5)实际使用参考：
①对动物油，0．001%～0．01%的没食子酸酯很有效。对于猪油和家禽脂肪，没食子酸丙酯比BHA和BHT的效果好。在猪油中PG与BHA结合使用可产生最好的抗氧化效果。对用猪油制作的食品，例如糕点、土豆片和饼干，PG和BHA的结合也能表现出最好的“携带进入”能力。鱼油是很不稳定的，因为它们是高度不饱和的，但是没食子酸十二酯和BHT的结合使用，无论在室温下还是在40℃下，均可延长鲱油的贮藏期。
②没食子酸丙酯对于稳定豆油、棉子油、棕榈油和氢化植物油有效。不饱和程度较低的植物油和含有少量维生素E的油、花生油、棉子油、棕榈油和橄榄油，在精炼的过程中加入没食子酸酯或含有没食子酸酯的混合抗氧化剂很有效。将PG加入到粗制油中，该油在经过精制、脱色、除臭以后仍保持较高的稳定性。
③使用0．01%～0．03%的没食子酸辛酯和十二酯，可以保护由酸奶制作的黄油不生成过氧化物，但是其风味的稳定性不太好。0．01%的没食子酸十二酯与0．005%的PG与0．01%的BHA的混合物可有效地抑制人造黄油中的过氧化物的生成。这种混合物可影响人造黄油的感官质量。PG可延缓油中陈腐气味的产生。
④没食子酸酯对香精油也有效；0．05%的PG、0．05%的BHA、0．05%的BHT混合使用，对于稳定橘油有效；0．1%的PG是柠檬油的适宜抗氧化剂。
没食子酸丙酯(PG)在油脂中的抗氧化活性如下表：
*稳定性是综合几种测定方式得出的。
⑤没食子酸丙酯能保护新鲜牛肉的色素和类脂化合物。PG与BHA和抗坏血酸柠檬酸酯或抗坏血酸结合使用可延长牛肉的货架期。PG也可延长鸡肉的保质期。
⑥没食子酸丙酯对保护焙烤食品和油炸食品所用的油脂效果最好。PG和柠檬酸的加入，可增进BHA在油炸食品中的携带进入能力。同样，PG和柠檬酸加入到油炸食品中，可补偿在油炸期间酚类抗氧化剂的损失，提高食品的稳定性。在焙烤食品中，BHA与PG的结合，用于各种动物油、植物油、人造黄油制作的饼干中，都互相增效。用黄油制作的面包，加入0．02%的PG和0．01%的BHT的混合物，特别在稳定气味方面有效。
⑦对于蜜饯和坚果，没食子酸丙酯单独使用或与BHA和柠檬酸结合使用，均对糖果制作中使用的鲜奶油有保护作用。PG、BHA和BHT结合使用，对于提高带壳的核桃抗氧化稳定性有效。
⑧对于奶制品，喷雾干燥和泡沫干燥的全脂奶粉，0．02%的PG可延长其货架期三倍。0．01%的没食子酸丙酯也能提高喷雾干燥的全脂奶粉的稳定性。但没食子酸酯不能延长充气包装的全脂奶粉的货架期。