汉高祖五年，即前202年十二月，刘邦联合各个诸侯国一起攻打楚国。楚国的军队被汉军打败，项羽带着剩下的士兵在垓下安营扎寨，士兵越来越少，粮食也吃没了，刘邦的汉军和韩信、彭越的军队又层层包围上来。
项羽命令士兵坚守不出，夜晚，听到汉军的四周都在唱着楚地的歌谣，项羽大惊失色地说：“汉军把楚地都占领了吗？不然，为什么汉军中楚人这么多呢？”项羽从床上起来，到军帐中喝酒。喝着喝着，回想过去，有美丽的虞姬，受宠爱，常陪在身边；有宝马骓，常骑在胯下。而今……于是项羽就慷慨悲歌，自己作诗道：“力能拔山啊豪气压倒一世，天时不利啊骓马不驰。骓马不驰啊怎么办，虞姬啊虞姬你怎么办！”唱了一遍又一遍，虞姬也同他一起唱。项羽泪流数行，身边侍卫也都哭了，谁也不能抬头看项羽了。项羽对他们说：“现在楚国已经亡了，我们不能坐以待毙。”
于是项羽跨上战马，带领部下壮士八百多人，当晚从南面突出重围，纵马奔逃。天亮的时候，汉军才察觉，就命令骑兵将领灌婴率领五千骑兵追击项羽。项羽渡过淮河，能跟上项羽的骑兵仅剩下一百多人了。项羽走到阴陵（今安徽凤阳附近）时，迷路了，向一农夫问路，这一农夫是刘邦手下大将假扮的，于是骗他说：“往左拐。”项羽往左走，就陷入了一片低洼地里，所以又被汉军追上了。
项羽又率兵向东突围，到了东城的时候，只剩下二十八个骑兵了，而追击的汉军骑兵有几千人。项羽自己估计这回不能逃脱了，对手下骑兵说：“我从起兵打仗到现在已经八年了，亲身经历七十余次战斗，从没有失败过，所以才称霸天下。但是今天却终于被困在这里，这是上天要我灭亡，不是我用兵打仗的错误啊。我今天当然是要决一死战，愿为大家痛快地打一仗，定要打胜三次，为各位突出重围，斩杀汉将，砍倒帅旗，让各位知道这是上天要亡我，不是我用兵打仗的错误。”
于是项羽就把他的随从分为四队，朝着四个方向。汉军层层包围他们，项羽对他的骑兵说：“将士们，我再为你们斩他一将。”命令四队骑兵一起向下冲击，约定在山的东面分三处集合。于是项羽大声呼喝向下直冲，汉军都溃败逃散，果然斩杀了汉军一员大将。
这时汉军的赤泉侯杨喜担任骑兵将领，负责追击项羽，项羽瞪眼对他大喝，赤泉侯杨喜连人带马惊慌失措，倒退了好几里。项羽同他的骑兵在约定的三处会合。汉军不知道项羽在哪一处，便把军队分成三部分，重新包围上来。项羽就冲出来，又斩了汉军的一个都尉，杀死百余人。再一次集合他的骑兵，发现只不过损失了两个人。
项羽乌江自刎
乌江的亭长撑船靠岸等待项羽，想载项羽东渡乌江。他对项羽说：“江东虽小，也还有方圆千里的土地，几十万的民众，您在那里，照样可以称王，照样可以复国。请大王急速过江。现在只有我有船，汉军即使追到这，也没有船只可渡。”
项羽笑道：“上天要亡我，我还渡江干什么？况且我项羽当初带领江东的子弟八千人渡过乌江向西挺进，现在无一人生还，即使江东的父老兄弟怜爱我而拥我为王，我又有什么脸见他们呢？或者即使他们不说，我项羽难道不感到内心有愧吗？”
接着项羽命令所有人都下马，对亭长说：“我知道您是忠厚的长者，我骑这匹马五年了，所向无敌，曾日行千里，我不忍心杀掉它，把它赏给你吧！”于是命令骑马的都下马步行，自己手拿短小轻便的刀剑交战。仅项羽一人就杀死汉军几百人。项羽自己也负伤十多处。
项羽忽然回头看见了汉军骑兵司马吕马童，说：“你不是我的老朋友吗？”吕马童对面细看项羽，指项羽给王翳看，说道：“这个人……就是项羽。”项羽便说道：“我听说汉王悬赏千两黄金征求我的脑袋，并封为万户侯，我就送你这点好处吧！”说完，就自刎而死。
乌江水滚滚东流，似乎至今仍在诉说项羽的故事。
项羽虽取得一系列战役的胜利，但其政治、军事上的弱点却日益显露。他不都关中而都彭城，丧失了有利的战略地势，无法建立一个巩固的后方，一直处于两线作战的不利处境。项羽分封诸侯，举措失当，不公不平，促使那些在分封中没有得到满足的诸侯王倒向刘邦，使他在政治上日益孤立。此外项羽虽然作战骁勇，却不善于用人，以致在政治上屡屡失策。项羽是一个在历史上颇具争议的人物，有人说他刚愎自用，才会失了江山，最后落得乌江边上自刎；也有的人欣赏他宁死不肯过江东的豪情。