丁基羟基茴香醚
出处：按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《食品添加剂手册》第35页（3698字）
别名 叔丁基－4－羟基茴香醚、丁基大茴醚、BHA
编码 GB 04．001；INS 320
化学结构
(Ⅰ)3－特丁基－4－羟基茴香醚(3－BHA)
(Ⅱ)2－特丁基－4－羟基茴香醚(2－BHA)
C11H16O2 相对分子质量 180．25
性状 白色至浅黄色蜡状固体，有轻微特异臭。市售品为(Ⅰ)与(Ⅱ)的混合物，一般(Ⅰ)的含量为90%以上，以块状或薄片状出售。熔点48～63℃，沸点264～270℃(98kPa)。对热稳定，不溶于水，易溶于乙醇、丙二醇和油脂。
制法
(1)以对苯二酚与叔丁醇反应，生成2－叔丁基对－苯二酚，再在锌粉存在下与硫酸二甲酯反应而制得。
(2)对羟基茴香醚与叔丁醇以磷酸、硫酸为催化剂反应制成。
质量标准
鉴别方法 在50mL以72%乙醇为溶剂的样品溶液(1+10000)中(0．1g／100mL)，加入2%硼酸钠溶液2mL和2，6－二氯醌酰胺无水乙醇溶液(1+10000)1mL，摇匀，呈蓝色。
毒理学依据
1．LD50 小鼠口服1100mg／kg(bw)(雄性)；
1300mg／kg(bw)(雌性)。
大鼠口服2000mg／kg(bw)。
大鼠腹腔注射200mg／kg(bw)。
兔口服2100mg／kg(bw)。
2．GRAS FDA－21CFR 182．3169，172．110，172．515，172．615，172．340。
3．ADI 0～0．5mg／kg(bw)(FAO／WHO，1994)。
JECFA认为：BHA在膳食中以20g／kg连续给予大鼠口服6～12个月，大鼠前胃肯定产生鳞状细胞癌；给予1．25g／kg时，可有轻微增生；给予1．0g／kg时，不增生。对猪食道的影响可疑，且用量比大鼠大。对狗无有害作用。对人无需进一步研究(FAO／WHO，1989)。
使用 抗氧化剂。
1．使用注意事项
(1)BHA对动物脂肪的抗氧化作用较强，对不饱和植物油的抗氧化性较弱。
(2)BHA可以在油煎或烘烤的温度下使用，并在此过程中随油进入食品中，从而对食品起到抗氧化作用。广泛应用于低脂食品如谷物食品特别是早餐谷物、面包、速煮饼等。
(3)BHA具有一定的熏蒸性，因此可以将其加到食品包装材料中或将其乳浊液洒到食品包装上，而对食品起抗氧化作用。
(4)BHA可单独使用，也可与其他抗氧化剂共同使用。单独用于起酥油，其效果不如BHT、TBHQ，但在乳剂中效果比BHT好。
(5)3－BHA的抗氧化效果比2－BHA强1．5～2倍。两种异构体之间无增效作用。商品BHA中含3－BHA较多，其抗氧化作用随其浓度的增高而增强，但浓度提高到0．02%以后，抗氧化作用不再增强。
2．使用范围及使用量
(1)我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760－1996)规定：BHA可用于食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品、早餐谷类食品，最大使用量为0．2g／kg。BHA与BHT、没食子酸丙酯混合使用时，其中BHT与BHA总量不得超过0．10g／kg，没食子酸丙酯不得超过0．05g／kg。BHA与BHT混合使用时，总量不得超过0．2g／kg(使用量均以脂肪计)。此外，也可用于胶姆糖配料。
(2)我国台湾省《食品添加剂使用范围及用量标准》(1986)规定：BHA应用于油脂、奶油、干鱼、贝类制品及其干制品，最大使用量低于0．2g／kg；用于冷冻鱼、贝类及冷冻鲸鱼肉的浸渍液，低于1g／kg；用于口香糖、泡泡糖，低于0．75g／kg。
(3)FAO／WHO(1984)规定：用于一般食用油脂，最大使用量0．2g／kg。与BHT、没食子酸酯类、TBHQ合用时，没食子酸不得超过100mg／kg(暂定)，总量为02g／kg；用于人造奶油，单用或与BHT、没食子酸醋类合用时，没食子酸酯类不得超过100mg／kg。不得用于直接消毒，也不得用于调制奶及其制品。
(4)日本规定：可用于棕榈原料油及棕榈仁原料油。可使用抗坏血酸、异抗坏血酸、柠檬酸等有机酸作为增效剂。可与其他抗氧化剂、BHT、没食子酸丙酯等合用以起增效作用。用于油脂、奶油，使用量0．02%以下；用于鱼、贝类冷冻品的浸渍液，使用量0．1%以下。用于鱼、贝类腌制品，可拌于所用的食盐中使用。制造鱼、贝类干制品时，可在含有0．07%～0．12%BHA的悬浮液内浸渍数分钟，也可将0．02%～0．1%的溶液喷在包装纸上使用。
(5)实际使用参考：
①BHA广泛用于各种食品，如油脂、含油食品和食品包装材料。
BHA在食品中的用量如下表：
*一般是BHA与没食子酸酯、柠檬酸结合使用
②在动物油和膨松油中，仅使用BHA，其效果比BHT和没食子酸酯差。单独使用BHA可将猪油的氧化稳定性从4h提高到16h。如果与增效剂柠檬酸一起使用，可提高到36h。其它增效剂如磷酸、卵磷脂和蛋氨酸均有此效果。如果在BHA与没食子酸酯或BHT的混合物中再加一种螯合剂，如柠檬酸，则将更有效。
③BHA对植物油的作用比动物油小，在氢化植物油中稍好一些。在粗制植物油中加入0．02%的BHA作为抗氧化剂，精炼后可使其有比较长的保质期。
④在人造黄油中，使用0．01%的BHA和0．005%的没食子酸十二酯，比单独使用BHA的效果好。此外，BHA还广泛用于稳定香精油，例如d－苎烯、橘油、柠檬油、酸橙油和香叶烯等。
⑤对于肉制品，0．01%的BHA可稳定生牛肉的色素和抑制脂类化合物的氧化。BHA和BHT配合使用可保护鲤鱼、鸡肉、猪排和冷冻熏猪肉片。BHA与三聚磷酸钠和抗坏血酸结合使用可延缓冷冻猪排腐败变质。不论有或没有柠檬酸作增效剂，BHA均可防止各种干香肠的退色和变质。
⑥用于奶制品中，0．01%的BHA可稍延长喷雾干燥的全脂奶粉的货架期，而对于充气包装的全脂奶粉无效。在5～20℃下，不论其它贮存条件如何，BHA均可提高奶酪的保质期。
⑦用于香辛料、坚果和蜜饯，BHA能稳定辣椒和辣椒粉的颜色，防止核桃、花生等的氧化。将BHA加入焙烤用油和盐中，可以保持焙烤食品和咸味花生的香味。将其掺入一种可食用的保护外壳中，可有效地防止各种坚果氧化，延长焙烤过的碎坚果和杏仁的货架期。
⑧BHA或BHA、PG和柠檬酸的混合物加入到用于制作糖果的黄油中，可抑制糖果氧化。