内酯类

出处：按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《日用化工原料手册》第686页（865字）

内酯化合物是羟基酸分子中的羟基(醇)和羧基(酸)脱水而成的产物。内酯和酯在香气上有共同之处，即均有果香，但当内酯的环状结构不同时，其香气就有很大差别。如γ－内酯类具有果香，δ－内酯类有奶香，而巨环内酯类则具有珍贵的麝香香气。

内酯类的制法一般有以下几种，关键都是如何做到相应的羟基酸：

①酮酸还原：γ－内酯和δ－内酯均可由γ－或δ－酮酸还原制取。还原的方法可用氢化或用默尔文－庞道夫(Meerwein-Ponndorf)还原反应。

②γ－内酯可由同碳数的不饱和酸在硫酸存在下加热异构化而得。

③γ－内酯可从游离基反应制得，一般都用过氧化物催化剂。①伯醇和丙烯酸酯为原料；②醛类与丁烯二酸二乙酯为原料。

④γ－内酯可以糠醛为原料制出。

⑤δ－内酯可以环间己二酮为原料与卤代烷缩合，然后环打开而成δ－酮酸，氢化经δ－羟基酸而成内酯。

⑥δ－内酯曾用环扩开的方法制备，如2－正戊基环戊酮在过氧乙酸作用下，环扩开而成δ-癸内酯。

⑦巨环内酯和含氧内酯，常使用从天然产品中获取的酸为起始原料，经多步化学合成反应制出。天然原料中获得的酸如十一烯酸(由蓖麻油热裂而得)、芥子酸十三烷二酸由臭氧化芥子酸而得C₂2_H42O₂(菜籽油脚提)。最近很多转向使用化学原料：乙烯、乙炔、丁烯、四氢呋喃、环己酮、环十二碳三烯、环十二酮等。

⑧巨环内酯和含氧内酯以石油发酵制取的长链二元酸为起始原料制取。

此类化合物见内酯类表。